O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos utilizados como anti-inflamatório, e analgésico. Em estado puro, consiste em um pó cristalino branco ou cristais incolores, é pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina®, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer. Um comprimido de Aspirina® tem 1,2 cm de diâmetro, 6 mm de espessura e pesa 650 mg.
No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico, foi isolado na sua forma cristalina em 1828, pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano.
Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina®), que descobriram ser menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em tabletes. Em julho de 1899, a Bayer começou a comercializar a aspirina, obtendo sucesso imediato.
Síntese do ácido acetilsalicílico
O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas. Neste experimento você poderá sintetizar o ácido acetilsalicílico.
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Mecanismo da síntese do ácido acetilsalicílico
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Atuação no organismo
A aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento. Como age na região do hipotálamo, outra ação benéfica da aspirina consiste no combate a febre. Além da ação analgésica, a aspirina também atua inibindo a coagulação sanguínea, o que obviamente é prejudicial em casos de sangramentos, mas impede que se formem coágulos dentro de vasos sangüíneos, auxiliando assim na prevenção de infartos.
O problema com o uso excessivo da aspirina, efeito adverso, é que ela não bloqueia apenas a ação da COX-2, mas de outras enzimas, como a COX-1, responsável pela síntese de substâncias que mantém o revestimento do estômago íntegro. Com a produção dessas substâncias inibidas, o revestimento do estômago afina e o suco gástrico passa a irritá-lo (essa é principal causa das irritações estomacais, e não o caráter ácido, como acreditava Hoffmann). Além disso, a ingestão de aspirina em grandes quantidades provoca alterações nos rins.
Curiosidades
- A Argentina consome um quarto de todas as Aspirinas® tomadas no mundo, já que cada habitante toma uma média de 80 comprimidos por ano;
- Colocando em linha reta os comprimidos consumidos por ano no Brasil daria para cobrir a distância que separa São Paulo a Salvador - 1.970 km;
- 350 bilhões de comprimidos de Aspirina® foram fabricados desde 1899, ano de início de sua comercialização;
- 216 milhões de Aspirinas® são vendidas por dia no mundo.
Referências:
Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC. A incrível história da droga maravilha. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html. Acesso em: 13 de setembro de 2011.
3QC – UNICAMP. Experimento No 3 - Síntese do ácido acetilsalicílico (Aspirina). Disponível em: http://3qc.iqm.unicamp.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp3.html. Acesso em: 13 de setembro de 2011.
Lehninger – Principios de bioquímica, 4° Ed. – David L. Nelson e Michael M. Cox. Cap. 21. Biossíntese de Lipídios. Adendo 21.2 – Bioquímica na medicina – Isozimas da cicloxigenase e a pesquisa por uma aspirina melhor: O alívio está no sítio ativo. p 794 e 795.
Lucas Rodrigo Custódio.
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